Isabelle Boulay est l'aînée de trois enfants. Elle commence à chanter à l'âge de huit ans dans le restaurant de ses parents. Ce sont des amis qui l'inscrivent au Festival en chanson de Petite-Vallée en 1990. Elle y connaît un très grand succès. Elle participe ensuite au Festival international de la chanson de Granby, en Estrie, en 1991 et c'est en y interprétant Amsterdam de Jacques Brel qu'elle remporte ce concours. La même année, elle est invitée aux FrancoFolies de Montréal. En 1993, elle remporte le trophée de la chanson francophone au concours de la Truffe d'argent, à Périgueux. En 1996, Isabelle prête sa voix à la chanteuse Alys Robi dans la série télévisée du même nom, se faisant connaître ainsi du grand public québécois. Vite repérée par Luc Plamondon, elle interprète alors Marie-Jeanne dans l'opéra-rock Starmania durant la même période et ceci pour 350 représentations. Tout cela contribue évidemment à son envol en solo, dès 1996. Depuis, elle connaît un franc succès tant au Québec qu'en Europe. Elle rencontre son plus gros succès en France en l'an 2000, avec le titre Parle-moi. En 2001, elle participe pour la première fois au concert des Enfoirés, L'odyssée des Enfoirés. Elle y reviendra en 2002, Tous dans le même bateau et en 2005, Le Train des Enfoirés. En 2006, elle participe au projet télévisuel québécois, Le cœur a ses raisons, parodie des spectacles à l'américaine. Elle apparait dans deux épisodes et interprète le personnage de Googie McPherson, hôtesse de l'air passionnée. Elle joue aux côtés de Marc Labrèche et Anne Dorval. Le 14 février 2008, elle se voit remettre par le maire de son village natal la médaille de l'Assemblée nationale du Québec pour sa contribution aux Arts de la scène1. Le 20 octobre 2008, à Montréal, elle met au monde un petit garçon prénommé Marcus, né de son union avec son compagnon et producteur Marc-André Chicoine. Isabelle Boulay a remporté 4 Félix lors du Gala de l'ADISQ 2008. Plus précisément comme : Artiste québécois s'étant le plus illustré hors Québec, Scripteur de spectacles de l'année, Interprète féminine de l'année, ainsi que le Spectacle de l'année - interprète. En décembre 2009, Isabelle Boulay est l'artiste invitée de l'émission de télévision québécoise La Petite Séduction diffusée à la Télévision de Radio-Canada qui l'amène dans le village de Fort-Coulonge, dans la MRC de Pontiac (Outaouais). Le 15 janvier 2010, Isabelle Boulay reçoit un disque d'or pour son nouvel album Chansons pour les mois d'hiver. Pendant près de dix ans, la pianiste et claviériste de jazz Julie Lamontagne a été la chef d'orchestre attitrée de la chanteuse. En novembre 2011 sort un album country folk Les grands espaces composé de 15 titres réalisé par Benjamin Biolay. Les grands espaces est le fruit de maintes collaborations. Les chansons inédites sont signées Jean-Louis Murat, Benjamin Biolay, Michel Rivard et Steve Marin. Isabelle revisite les succès de Phil Spector, Daniel Lanois, Lee Hazlewood, Julien Clerc, Etta James, Françoise Hardy et d’Hubert Mounier. La vedette country Dolly Parton chante en duo avec Isabelle True Blue, enregistrée à Nashville. 19 septembre 2012 est l'invitée de Vincent Vallières lors de sa prestation avec l'Orchestre Symphonique de Montréal à la Maison symphonique de Montréal. Isabelle a fait quelques chansons seule avec l' OSM ainsi que des duos avec Vincent Vallières. Elle repart en tournée en 2018.
